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Le leggende narrano dell’Antica Sipontum, descrivendola come la gloriosa città dei magnifici palazzi dai tetti policromi, delle cento chiese dai tetti d'oro, oggi non resta che la basilica di Santa Maria Maggiore.
Esiste una ricca documentazione storica lasciata da Strabone, Plinio, Tolomeo, Lucano e Orazio, a testimonianza dei fitti scambi commerciali, come la via dell’ambra, e sociali con la Grecia e le coste transadriatiche che rese fiorente il porto di Sipontum e alimentarono una fervente storia dimiti.
Siamo nel IX-VIII secolo a.C. quando i Dauni popolano il territorio portando con se un substrato culturale di religione e arte di cui le stele rappresentano la testimonianza, e segnando marcatamente il territorio, applicando le tecniche del maggese imparate dai greci.
Fra il IV secolo a.C. ed il primi secoli del nuovo millenio, i Romani dominarono questi territori.
La Via Traiana favorì lo sviluppo economico e sociale di queste aree.
Nacquero una moltitudine di vici, pagi (stazioni di sosta) e di villae (villaggi), i maggiori: Teanum Apulum, Arpi, Salaria, Herdonia e Sipontum.
Ponte tra il mondo occidentale e quello orientale, nel II secolo a. C Sipontum era una importante colonia romana con finalità di difesa marittima con mura di cinta a doppia cortina, mentre Stabone (Strab. VI,3,9), ne parla come di un importante porto per il commercio di cereali, collegato con un canale navigabile alla vicina Salapia.
L’asse viario principale, il decumanus, lungo l’attuale statale 89, collegava l'area forense presso la Basilica di Santa Maria. con l'anfiteatro i cui resti di opus reticolatum sono visibili nell’edificio della Masseria Garzia, e ad altri edifici visibili in località Mascherone.
Divenuta sede vescovile dalla metą del V secolo a. C., Siponto conobbe proprio fra i secoli IV e V d.C. il momento di maggiore splendore. A quel periodo risale il primo impianto della basilica paleocristiana, gli edifici di culto dedicati ai martiri Stefano e Agata, e la chiesa di San Giovanni con decorazioni musive riproducenti le chiese di Siponto e del Gargano realizzate da maestranze di Costantinopoli inviate dall'imperatore Zenone. Da questo momento i dati archeologici diventano sempre pił scarsi: teatro di scontri fra Bizantini e Longobardi fino al suo passaggio a questi ultimi, cui fece seguito la distruzione della città da parte di Costante II (Paolo Diacono IV, 44;46), la storia di questo centro sarà sempre più legata al suo rapporto con Benevento e con il Santuario di San Michele a Monte S. Angelo.